Estudio del proceso de tautomerización en el estado excitado de la 5-hidroxiflavona aplicando técnicas de modelización molecular

Abstract

El compuesto polifenólico natural conocido como 5-hidroxiflavona (5-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona) forma parte de la familia de productos naturales denominada flavonoides, en concreto de los flavonoles. Los flavonoides presentan absorción en la región UV del espectro, además los flavonoles producen fluorescencia. También experimentan un proceso muy importante: la transferencia intramolecular de protón (ESIPT). En las últimas décadas, ha tenido mucha importancia la investigación de nuevos cromóforos basados en este proceso ya que tienen grandes aplicaciones como materiales orgánicos opto-electrónicos y en el análisis de estructuras de micelas. En este Trabajo de Fin de Grado se ha realizado un estudio a escala molecular, haciendo uso de la química computacional, de las cuatro formas tautoméricas que intervienen en el proceso ESIPT de la 5-hidroxiflavona obteniendo tanto datos de energías como de parámetros estructurales. Además se ha obtenido el ordenamiento de niveles electrónicos para predecir los espectros UV-Vis de las mismas.

The natural polyphenol compound named 5-hidroxyflavone (5-hidroxy-2-phenilchromane-4-ona) belongs to the group of natural products called flavonoids, in particular to the flavonols. Flavonoids absorb in the near UV region and show fluorescence. In addition, they show the process known as excited state intramolecular proton transfer (ESIPT). An increasing number of new chromophores based on that process have been developed and applied in recent years in organic optoelectronic materials and in the analysis of the structure of micelles. This work of end of degree deals with the study, at molecular level and using quantum mechanical calculations, of the tour tautomers of 5-hidroxyflavone which shows ESIPT process. We have obtained energy and structural parameters, the electronic levels order and UV-Vis spectrum from excited states calculates (CIS).